Erste Fehlermeldung beim „Support“: Beim Upload großer Bilder meldet WordPress einen „HTTP-Fehler“.
Das ist zwar nicht sehr aussagekräftig, aber im Kontext „Upload“ völlig ausreichend: Wahrscheinlichste Ursache ist die Standardkonfiguration des Reverse Proxy, die nur Uploads bis zu einem MiB zulässt.
Wert geändert, Problem gelöst. Rechnung kommt per Brieftaube.